miércoles, 12 de noviembre de 2014

HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS

INTRODUCCIÓN

Esta práctica se realizó el día 15 de septiembre de 2014  por los alumnos de ingeniería ambiental de segundo semestre,  grupo 202  de hidrocarburos alifáticos en la universidad de Cundinamarca.

Con esta práctica se buscó comparar el comportamiento químico de los hidrocarburos alifáticos (metano, etileno y acetileno) mediante el uso de tres reacciones efectuadas en el laboratorio. La primera reacción fue la preparación del reactivo de Bayer, la segunda fue la preparación de la cal de sodada, la obtención de etileno (eteno), la obtención del acetileno (etino).

OBJETIVOS  

  • Realizar síntesis del metano, etileno y acetileno.
  • Comprobar las propiedades químicas del metano, etileno y acetileno.
  • Comparar las propiedades delos hidrocarburos insaturados con las de los saturados.
  • Lograr identificar cada una de los respectivos materiales, y su función específica.


 




MARCO TEÓRICO

HIDROCARBUROS

Las cadenas carbonadas pueden ser de dos tipos, cadenas abiertas o cadenas cerradas. En estos dos grandes grupos se encuentran compuestos binarios formados únicamente por Carbono e Hidrógeno, llamados hidrocarburos, entre los cuales se encuentran los alcanos, alquenos, alquinos y aromáticos.

·         Alcanos:
Se les denomina también hidrocarburos aromáticos o parafinas. Así como también, la denominación de saturados les viene porque poseen la máxima cantidad de hidrógeno que una cadena carbonada puede admitir. La denominación de parafinas se refiere a su poca actividad química, actividad limitada que obedece a la estabilidad de los enlaces carbono-carbono, y a la firmeza con que los átomos de hidrógeno se unen a la cadena carbonada.
Todos los enlaces dentro de la molécula de alcanos son de tipo simple. Los alcanos se obtienen mayoritariamente del petróleo. Son los productos base para la obtención de otros compuestos orgánicos.

Propiedades Físicas:

Estado Físico
A 25°C los hidrocarburos normales desde C1 hasta C4 son gases, desde C5 hasta C17 son líquidos y desde C18 en adelante son sólidos.

Puntos de Ebullición
Los puntos de ebullición muestran un aumento constante al aumentar el número de átomos de carbono. Sin embargo, la ramificación de la cadena del alcano disminuye notablemente el punto de ebullición, porque las moléculas que forman el compuesto se van haciendo esféricamente más simétricas y, en consecuencia, disminuyen las fuerzas de atracción entre ellas.

Puntos de Fusión
El punto de fusión aumenta con el número de átomos de carbono y la simetría de la molécula.

Densidad
Los alcanos son los menos densos de los compuestos orgánicos. Todos los alcanos tienen densidades considerablemente menores a 1g/ml (la densidad del agua a 4°C).

Solubilidad
Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad, y a su incapacidad de formar enlaces por puentes de hidrógeno. Son miscibles entre sí, y generalmente se disuelven en solventes de baja polaridad.

  Alquenos:
Los alquenos son hidrocarburos alifáticos que poseen un doble enlace entre dos átomos de carbono consecutivos. El doble enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es el que determina principalmente las propiedades de los alquenos.
Los alquenos también se conocen como hidrocarburos insaturados (tienen menos hidrógeno que el máximo posible). Un antiguo nombre de esta familia de compuestos es olefinas.

Propiedades Físicas:

Estado Físico
Los tres primeros miembros son gases a temperatura ordinaria, del C5 hasta el C18 son líquidos y los demás sólidos.

Puntos de Ebullición
Son un poco más bajos (algunos grados) que los alcanos.

Puntos de Fusión
Son ligeramente mayores que el de los alcanos.

Densidad
Una poco más alta que la de los alcanos.

Solubilidad
La solubilidad de los alquenos en agua, aunque débil, es considerablemente más alta que la de los alcanos, debido a que la concentración de los electrones en el doble enlace, produce una mayor atracción del extremo positivo del dipolo de la molécula de agua.

 Alquinos:
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos que poseen un triple enlace entre dos átomo de carbono adyacente. El triple enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es el que determina principalmente las propiedades de los alquinos. Los alquinos también se conocen como hidrocarburos acetilénicos, debido a que el primer miembro de esta serie homóloga es el acetileno o etino.

Propiedades Físicas:

Estado Físico
Son gases hasta el C5, líquidos hasta el C15 y luego sólidos.

Puntos de Ebullición
Son más altos que los de los correspondientes alquenos y alcanos.

Puntos de Fusión
Se puede decir lo mismo que para el punto de ebullición.

Densidad
Igual que en los casos anteriores.

Solubilidad
Se disuelven en solventes no polares.
·         Metano
El metano es el hidrocarburo más simple, su molécula está formada por un átomo de carbono (C), al que se encuentran unidos cuatro átomos de hidrógeno (H).
A temperatura ambiente es un gas y se halla presente en la atmósfera.
El metano tiene aplicación en la industria química como materia prima para la elaboración de múltiples productos sintéticos... En los últimos años ha sido aplicado con buenos resultados, como fuente energética alternativa en pequeña escala, generándolo a partir de residuos orgánicos agrícolas. Este biogás está compuesto aproximadamente por 55 a 70% de metano, 30 a 45% de dióxido de carbono y 1 a 3% de otros gases, y su poder calorífico oscila en las 5.500 Kcal/m3

Las principales fuentes productoras de metano son:
  • los procesos de descomposición de la materia orgánica en ausencia de oxígeno (anaerobiosis), se lo conoce como “gas de los pantanos”; en este aspecto, las grandes extensiones de cultivos de arroz (145 millones de hectáreas en todo el mundo) y las zonas pantanosas, emiten importantes cantidades de metano.
  • el proceso digestivo de los rumiantes (bovinos).
  • la combustión (incendios) de biomasa en bosques tropicales y sabanas.
  • la actividad microbiana en aguas servidas (cloacas).
  • determinadas acumulaciones de hidrocarburos tales como campos de petróleo, gas y carbón lo emiten espontáneamente (fugas).
·         ETILENO
El etileno es el hidrocarburo insaturado más simple. Tiene una hibridación de tipo SP². Es altamente inflamable. Es polimerizarble y per oxidable. Reacciona violentamente con oxidantes y cloro en presencia de luz.

Propiedades físicas:
• Estado de agregación: GAS
• Apariencia: INCOLORO
• Presión crítica: 50,7 atm
• Temperatura crítica: 282,9 K (10 °C)
• Punto de ebullición: 169,5 K (-104 °C)
• Punto de fusión: 104 K (-169 °C)
• Masa molar: 28,05 g/mol
• Densidad: 1.1780 kg/m3 0,001178 g/cm3

Propiedades químicas:
• Solubilidad: Miscible (en agua)
• Acidez: 44 pKa
·         ACETILENO
El Acetileno es un gas compuesto por Carbono e Hidrógeno (12/1 aprox. en peso). En condiciones normales es un gas un poco más liviano que el aire, incoloro. El Acetileno 100% puro es inodoro, pero el gas de uso comercial tiene un olor característico, semejante al ajo. No es un gas tóxico ni corrosivo. Es muy inflamable. Arde en el aire con llama luminosa, humeante y de alta temperatura. Los limites inferior y superior de inflamabilidad son 2.8% y 93% en volumen de Acetileno en Aire.
El Acetileno puro sometido a presión es inestable, se descompone con inflamación dentro de un amplio rango de presión y temperatura. Por esto, en el cilindro se entrega diluido en un solvente, que generalmente es acetona, impregnado en un material poroso contenido en el cilindro, que almacena el Acetileno en miles de pequeñas cavidades independientes. En esta forma, el Acetileno es seguro en su transporte y almacenamiento.

PREVENCIONES

ROMBO DE RIESGO

CLASIFICACIÓN DE REACTIVOS
En el laboratorio de análisis se utilizan reactivos de calidad analítica que se producen comercialmente con un alto grado de pureza. En las etiquetas de los frascos se relacionan los límites máximos de impurezas permitidas por las especificaciones para la calidad del reactivo o los resultados del análisis para las distintas impurezas. Dentro de los reactivos analíticos pueden distinguirse tres calidades distintas:
 Reactivos para análisis (PA): Son aquellos cuyo contenido en impurezas no rebasa el número mínimo de sustancias determinables por el método que se utilice.
 Reactivos purísimos: Son reactivos con un mayor grado de pureza que los reactivos “para análisis” .
 Reactivos especiales: Son reactivos con calidades específicas para algunas técnicas analíticas, como cromatografía líquida (HPLC), espectrofotometría (UV).
Hay reactivos que tienen características y usos específicos como los reactivos calidad patrón  primario, que se emplean en las técnicas volumétricas, o los patrones de referencia.

PICTOGRAMAS  DE PELIGROSIDAD

Los pictogramas, las frases R de RIESGO y las frases S de SEGURIDAD aparecen en las etiquetas del producto informando sobre la peligrosidad del mismo.



Frases R. Riesgos específicos atribuidos a las sustancias peligrosas
R1. Explosivo en estado seco
R10. Inflamable
R23. Tóxico por inhalación
R38. Irrita la piel

Frases S. 
Consejos de prudencia relativos a las sustancias peligrosas
S3. Consérvese en lugar fresco
S22. No respirar el polvo
S29. No tirar los residuos por el desagüe
S50. No mezclar con (especificar producto)

MANEJO DE REACTIVOS
Al trabajar con cualquier reactivo se deben tomar todas las precauciones necesarias para evitar la contaminación accidental del mismo. Para ello han de seguirse las siguientes reglas:
  • Escoger el grado del reactivo apropiado para el trabajo a realizar, y siempre que sea posible, utilizar el frasco de menor tamaño.
  • Tapar inmediatamente el frasco una vez extraído el reactivo, para evitar posibles confusiones con otros frascos.
  • Sujetar el tapón del frasco con los dedos; el tapón nunca debe dejarse sobre el puesto de trabajo.
  • Evitar colocar los frascos destapados en lugares en que puedan ser salpicados por agua u otros líquidos.
  • Nunca devolver al frasco original cualquier exceso de reactivo o de disolución.
  • Mantener limpios y ordenados los estantes de reactivos y las balanzas. Limpiar inmediatamente cualquier salpicadura.
  • Rotular cualquier disolución o frasco de reactivo cuya etiqueta original se haya deteriorado.

NORMAS DE SEGURIDAD EN LOS LABORATORIOS
GENERALES:
  • No fumes, comas o bebas en el laboratorio.
  • Utiliza una bata y tenla siempre bien abrochada, así protegerás tu ropa.
  • Guarda tus prendas de abrigo y los objetos personales en un armario o taquilla y no los dejes nunca so­bre la mesa de trabajo.
  • No lleves bufandas, pañuelos largos ni prendas u objetos que dificulten tu movilidad.
  • Procura no andar de un lado para otro sin motivo y, sobre todo, no corras dentro del laboratorio.
  • Si tienes el cabello largo, recógetelo.
  • Dispón sobre la mesa sólo los libros y cuadernos que sean necesarios.
  • Ten siempre tus manos limpias y secas. Si tienes alguna herida, tápala.
  • No pruebes ni ingieras los productos.
  • En caso de producirse un accidente, quemadura o lesión, comunícalo inmediatamente al profesor.
  • Recuerda dónde está situado el botiquín.
  • Mantén el área de trabajo limpia y ordenada.

NORMAS PARA MANIPULAR INSTRUMENTOS Y PRODUCTOS
  • Antes de manipular un aparato o montaje eléctrico, desconéctalo de la red eléctrica.
  • No pongas en funcionamiento un circuito eléctrico sin que el profesor haya revisado la instalación.
  • No utilices ninguna herramienta o máquina sin conocer su uso, funcionamiento y normas de seguridad específicas.
  • Maneja con especial cuidado el material frágil, por ejemplo, el vidrio.
  • Informa al profesor del material roto o averiado.
  • Fíjate en los signos de peligrosidad que aparecen en los frascos de los productos químicos.
  • Lávate las manos con jabón después de tocar cualquier producto químico.
  •    Al acabar la práctica, limpia y ordena el material utilizado.
  •  Si te salpicas accidentalmente, lava la zona afectada con agua abundante. Si salpicas la mesa, límpiala con agua y sécala después con un paño.
  •  Evita el contacto con fuentes de calor. No manipules cerca de ellas sustancias inflamables. Para sujetar el instrumental de vidrio y retirarlo del fuego, utiliza pinzas de madera. Cuando calientes los tubos de ensayo con la ayuda de dichas pinzas, procura darles cierta inclinación. Nunca mires directamente al interior del tubo por su abertura ni dirijas esta hacia algún compañero.
  •     Todos los productos inflamables deben almacenarse en un lugar adecuado y separados de los ácidos, las bases y los reactivos oxidantes.
  • Los ácidos y las bases fuertes han de manejarse con mucha precaución, ya que la mayoría son corrosivos y, si caen sobre la piel o la ropa, pueden producir heridas y quemaduras importantes.
  •  Si tienes que mezclar algún ácido (por ejemplo, ácido sulfúrico) con agua, añade el ácido sobre el agua, nunca al contrario, pues el ácido «saltaría» y podría provocarte quemaduras en la cara y los ojos.
  •   No dejes destapados los frascos ni aspires su contenido. Muchas sustancias líquidas (alcohol, éter, cloroformo, amoníaco...) emiten vapores tóxicos.

CASO DE ACCIDENTE

AVISO: informar inmediatamente al docente


A)   FUEGO EN EL LABORATORIO
Evacuar el laboratorio, por pequeño que sea el fuego, por la salida principal o la de emergencia

B)   FUEGO EN LA ROPA
No correr a la ducha de seguridad si está muy lejos de ella, mejor tirarse al suelo, rodar esto ayudara a que el fuego se apague.

C)   QUEMADURAS
 Se trata la zona afectadas con agua fría entre unos 10 – 15 minutos.


RECORDAR:
    Utilizar gafas, guantes, tapa bocas.
        No utilizar lentes de contacto
        El vidrio caliente no se distingue del frío
         No utilizar ningún reactivo que le falte la etiqueta


ECUACIONES QUIMICAS CÁLCULOS Y RESULTADOS

FORMACIÓN DEL METANO

Acetato de sodio con cal sodada
CH3COONa + NaOH + CaO + Calor  ==>  CH4 + Na2CO3
Metano con agua de bromo
CH4 + Br2 ==> CH3Br + HBr
Metano con agua de Bayer
2CH4 + KMnO4  ==> 2CH3OH + Mn2 + K 
METANO CON agua de cloro
CH4 + Cl2   ==> CH3Cl + HCl
Combustión del metano
CH4 + 2O2 ==> CO2 + 2H2O + energía

FORMACIÓN DEL ETILENO

Etanol con ácido sulfúrico
 CH3CH2OH + H2SO4 ==> H2O + C2H4
Etanol con agua de bromo
C2H4 + Br2 ==> C2H4Br2
Etanol con agua de Bayer
C2H4 + KMnO4 ==> MnO2 + KO2 + C2H4OH2
Combustión  del etileno
C2H4 + 3O2 ==> 2CO2 + 2H2O

FORMACIÓN DEL ACETILENO

Carbonato de calcio con agua
CaC2 + 2H2O ==> C2H2 + Ca(OH)2
Acetileno con agua de bromo
C2H2+ Br2 ==> 2CHBr
Acetileno con agua de Bayer
C2H2 + KMnO4 + H2O ==> 2COOH + KOH + MnO2
Combustión de acetileno
2C2H2 + 5O2  ==> 4CO2 + 2H2O





CUESTIONARIO
1.        ¿Qué características presenta el gas obtenido al  mesclar el carburo de calcio y el agua?  Escribe la reacción correspondiente

RTA/  Acetileno (etino)
Característica: produce llama delgada y de alta temperatura
Reacción   CaC2 + 2 H2O → C2H2 + Ca (OH)2

2¿Qué se puede concluir acerca  de las propiedades del metano en cuanto a su comportamiento como combustión?  Escriba la ecuación correspondiente.

 RTA/    es un combustible relativamente más limpio que los otros ya que   contiene sólo 1 átomo de carbono, genera menos CO2;  Y absorbe gran    cantidad   de calor y por esto aumenta la Tº
 Ecuación: CH4 (g) + 2O2 (g)  -------> CO2 (g) + 2H2O (g) 

3. Escriba las ecuaciones químicas correspondientes a la prueba de laboratorio de la parte C, D y E e indique que tipo de reacciones orgánicas son.

C. METANO  --- HIDROCARBUROS
CH3COONa + Ca (OH)2 ===== CH4 + CO2 + NaOH + CaO
3 CH3COONa + 5 NaOH + 3 CaO = 4 Na2CO2 + 3 Ca (OH)2 + 2 CH4
D. ETILENO

4.        Consulta  sobre la composición del gas natural empleado como gas domiciliario. ¿Por qué este gas presenta un olor desagradable?
El butano (también llamado n-butano) es un hidrocarburo saturado, parafínico o alifático, inflamable, gaseoso que se licúa a presión atmosférica a -0,5 °C, formado por cuatro átomos de carbono y por diez de hidrógeno, cuya fórmula química es C4H10. También puede denominarse con el mismo nombre a un isómero de éste gas: el isobutano o metilpropano.
Como es un gas incoloro e inodoro, en su elaboración se le añade un odorizante (generalmente un mercaptano) que le confiere olor desagradable. Esto le permite ser detectado en una fuga, porque es altamente volátil y puede provocar una explosión.

5. Compara la reactividad de los alquenos y los alcanos.
6. ¿Qué diferencia en contraste entre las llamas producidas por el metano y el
 Etileno  ¿A qué atribuyes estas diferencias?

METANO:
ETILENO:
·         la llama es de color amarillo en la parte inferior,  blanco en el centro y naranja alrededor.
·         su tamaño es mínimo
·          no tiene olor.

·         la llama posee los mismos colores (prevaleciendo más el blanco).
·         el tamaño se incrementa notablemente.
·         Posee un olor fuerte.

7. Explica la reacción entre el acetileno y el nitrato de plata

 Por ser una solución acuosa resulta ser más fácil la producción de carburos insolubles en agua. Lo que pasa es que por ser ácidos (H del acetileno) pueden ser extraídos con amonio.

8. Si en una molécula existen simultáneamente un doble y un triple enlace,
¿Cuál de los dos predomina para el comportamiento químico del hidrocarburo?
Explica

CH2=CH-CH=CH-C≡CH
1,3- HEXADIENO-5- INO

  A pesar de que hay 2 tipos de enlaces predominara el enlace DOBLE  el cual le dará el nombre al hidrocarburo.
9. Explica brevemente cómo se obtienen industrialmente los alquinos.
  Existen tres procedimientos para la obtención de alquinos:
  • Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo vecinales.
  • Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo gemínales
  • (gem-dihalogenuros).
  • Alquilación de alquinos. Se produce debido a la acidez del H en los alquinos terminales. Mediante esta reacción se sintetizan alquinos internos a partir de alquinos terminales. Tiene lugar en dos etapas:
Para que se produzca esta última reacción es necesario utilizar halo alcanos primarios.

10. ¿Cuál es la principal aplicación del acetileno?

 Se puede usar en la soldadura llama autógena, en la cual se usa un tanque de oxígeno y otro de acetileno para derretir acero u otros metales y así soldarlos. 

 Es usado también para sintetizar ácido acético y etileno glicol. 

Se usa también para evaporar muestras para llevar acabo el análisis por medio de espectroscopia de absorción atómica.

 Protección de metales fundidos para evitar oxidación

ANEXOS













MATERIALES

MECHEROS DE GAS
Se utiliza como fuente de energía para calentar sustancias.
USO: Este objeto   genera energía calorífica mediante la quema de combustible (gas propano, butano, alcohol, etc.)
  
VASO PRECIPITADO
Sirve para medir volumen de líquidos y también para calentar y mezclar sustancias.
  
BALÓN DE DESTILACIÓN CON DESPRENDIMIENTO LATERAL
Frasco de cuello largo y cuerpo esférico. Está diseñado para el calentamiento uniforme de distintas sustancias, se produce con distintos grosores de vidrio para diferentes usos. Está hecho generalmente de vidrio o plástico especial.
  
MANGUERA
Es un instrumento de caucho que se utiliza para traspasar líquidos o gases de un instrumento a otro.
  
PIPETAS GRADUADAS
Instrumento de laboratorio que se utiliza para medir o transvasar pequeñas cantidades de líquido.

GRADILLA
Pueden ser de metal, madera o platico. Se utilizan para sostener los tubos de ensayo.
   
CUBETA
fabricado en plásticovidrio o cuarzo (transparente a la luz ultravioleta) y diseñado para mantener las muestras durante los experimentos.

ESPÁTULA
Sirve para sacar las sustancias sólidas de los recipientes que las contienen.

BALANZA
Instrumento que sirve para medir la masa de los objetos.
  
MORTERO
Se utilizan para disgregar sustancias, mediante la presión ejercida,

PINZAS PARA TUBO DE ENSAYO
Son instrumentos en forma de tenacillas que sirven para sujetar los tubos de ensayo; pueden ser de madera o metálicas.

SOPORTE UNIVERSAL
A él se sujetan los recipientes que se necesitan para .realizar los montajes experimentales.

NUEZ
Son unas pinzas de acero inoxidable que se utilizan para sujetar las buretas.

PINZAS PARA SOPORTE
Estas pinzas se adaptan al soporte universal y permiten sujetar vasos de precipitados.

CERILLA
Palitos de madera con una cabeza inflamable utilizadas para encender fuego.

ARENA
Sirve como catalizador.

TUBOS DE ENSAYO
Se emplea para calentar o mezclar pequeñas cantidades de sustancias.

EMBUDO DE SEPARACIÓN
 Se utiliza para separar líquidos inmiscibles.

TAPONES DE CAUCHO
Sirven para tapar tubos de ensayo.
  
PIPETAS GRADUADAS
Las pipetas graduadas con escala de volumen se usan para dosificar líquidos.


 REACTIVOS

ACETATO DE SODIO                   
Llamado etano ato de sodio, es la sal de sodio del ácido acético. Es un producto químico económico producido en cantidades industriales para una amplia gama de usos.

HIDRÓXIDO DE SODIO
El hidróxido de sodio o hidróxido sódico, también conocido como soda cáustica o sosa cáustica, es un hidróxido cáustico usado en la industria en la fabricación de papel, tejido, y detergentes.

OXIDO DE CALCIO
Óxido de calcio y el óxido de calcio de magnesio, denominados también, cal viva y dolomía calcinada respectivamente.

AGUA DE BROMO
Elemento químico de número atómico 35 situado en el grupo de los halógenos (grupo VII A) de la tabla periódica de los elementos. Su símbolo es Br.

PERGANATO DE POTASIO
Compuesto químico formado por iones potasio y permanganato. Es un fuerte agente oxidante

CARBONATO DE SODIO
Es una sal blanca y translúcida de fórmula química NaCO, usada entre otras cosas en la fabricación de jabón, vidrio y tintes.

TETRACLORURO DE CARBONO
Compuesto químico sintético, organoclorado, no inflamable, antiguamente utilizado como extintor y en la producción de refrigerantes, pero actualmente abandonado debido a su toxicidad.

ETANOL
Conocido como alcohol etílico, es un alcohol que se presenta en condiciones normales de presión y temperatura como un líquido incoloro e inflamable con un punto de ebullición de 78,4 °C

ÁCIDO SULFÚRICO
Compuesto químico extremadamente corrosivo cuya fórmula es HSO.

SOLUCIÓN DE PERMANGANATO DE POTASIO
Compuesto químico formado por iones potasio (K+) y permanganato (MnO4−). Es un fuerte agente oxidante. Tanto sólido como en solución acuosa presenta un color violeta intenso.

CARBURO DE CALCIO
Sustancia sólida de color grisáceo que reacciona exotérmicamente con el agua para dar cal apagada y acetileno.

SOLUCIÓN DE NITRATO DE PLATA
Sal inorgánica mixta. Este compuesto es muy utilizado para detectar la presencia de cloruro en otras soluciones.


BIBLIOGRAFIA
























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